オードリーが全く売れない頃

当初は爆笑問題のようなスタイルの漫才を目指し、若林がボケで春日がツッコミだった（相田みつををモチーフとした「わかを」や「味覚」などのネタがある）。金髪にしてみたり、時事ネタをしてみたり、後述のショートアメフトネタをやるなどかなりの試行錯誤もしている。しかししばらくは伸び悩む時期が続き、同期の中でも特に落ちこぼれてしまった。若林は解散や芸人を辞めることを何度も考えたという。

春日は「自分では出来ているつもりだった」がツッコミ間違いが多く、何度やっても上手くいかなかった。結成6年目の頃、『エンタの神様』の若手オーディションにおいて、彼らのネタを見た構成作家に「どう見ても春日はツッコミとしてポンコツでまったく伸び代がない」と指摘された。それを受けて、若林が自分たちのトークライブのビデオを見直した時、春日のツッコミ間違いを数えてみたら2時間で28回（31回中）もあったという。しかしその映像で「春日が変なところでツッコんでくるのを、『おいそのツッコミ違うだろ』とツッコミ返す部分がお客さんの反応がいい』ということに若林は気付き、「じゃあそれをそのまま漫才にすればいいんだ」という発想に辿り着く。こうして、2006年ごろに「春日の間の悪いツッコミに対して、若林が逆にツッコミを返す」という現在のスタイルができあがっていった（今の春日の髪型と衣装もこの頃に完成した）。しかしその新しいスタイルでも、これまでと大きくスタイルを変えたために（特に春日の容姿）周りに違和感を持たれた事もあってオーディションには落ち続け、事務所と作家に否定され続けた。若林は2011年7月30日放送の「オードリーのオールナイトニッポン」において、自分たちが長い間売れなかった理由を「自分たちが生来持っている物・持っていない物を無視して、頭の中で描いていた理想の漫才の形にこだわりすぎたせい」と分析している。

しばらくして、ラ・ママで行われた渡辺正行主催のオーディションに参加。そこで主催の渡辺本人から「これはM-1の決勝に行ける漫才だよ」と絶賛された。そこで多くのアドバイスを渡辺から貰い、若林はその日の帰り道に原付を運転しながら、渡辺に称賛された感動で涙が止まらなかったという。また、そのオーディションでは当時既に若手のトップクラスに君臨していたスピードワゴンとも対面していて小沢一敬からネタを褒められたそうで、若林はその時の恩義故に今でも小沢と番組で共演する際、彼の発言にツッコミを入れる事をためらってしまうという。

上記のネタ見せで、渡辺は「（ツッコミが激しすぎて）お客さん引かない?」と問題点を指摘し、「『激しいツッコミは漫才の中だけ』『本当は2人は仲がいい』ということがお客さんに伝わるような部分を入れるといい」とアドバイスした。その1か月後の同オーディションに参加。そこで若林が用意したのが漫才の中に「お前それ本気で言ってるのか?」「本気で言ってたら何年も一緒に漫才やってねえよ」「ヘヘヘヘッ!」というやり取りを間に入れる漫才だった。それを見た渡辺は再びオードリーを賞賛した。以来、2回戦落ちの常連であったM-1、まったくオンエアされることのなかった『爆笑オンエアバトル』でも結果を残せるようになった。 また「爆笑問題の検索ちゃん」の特番「芸人ちゃんネタ祭り」では指を使ったり、擬音を多用するなど様々な漫才のスタイルを見せることがある。